
Віскі «Cutty Sark» з'явився в 1923 році, коли партнери Френсіс Беррі (Francis Berry) і Х'ю Рудд (Hugh Rudd) — власники процвітаючої виноторгової компанії «Berry Bros. & Rudd »- створили абсолютно новий тип скотчу, який вони планували продавати переважно на експорт. Ароматний, легкий і надзвичайно м'який купаж дуже світлого кольору в ті часи сильно відрізнявся від більш важких і темних блендів, представлених на ринку.

Для створення оригінального іміджу продукту був запрошений шотландський художник Джеймс Мак Бей (James McBey). Але в першу чергу необхідно було придумати яскраву назву. Будучи завзятим мореплавцем, Джеймс Мак Бей запропонував ім'я, яке було у всіх на слуху — «Cutty Sark».
23 листопада 1869 року на річці Клайд (Clyde) в Шотландії відбулася знаменна подія: на воду був спущений кліпер, який мав стати легендарним. В історію «Cutty Sark» («Коротка сорочка») увійшов як найшвидший в історії вітрильний корабель. Такі кліпери називали «чайними», оскільки їх використовували для доставки чаю зі східних країн. Справа в тому, що правильно зберігати чай в ті роки не вміли, він швидко втрачав запах і смак. Єдину можливість скуштувати по-справжньому ароматний напій надавала лише швидка доставка його до берегів туманного Альбіону. А забезпечити це могли лише швидкохідні чайні кліпери.

Сама ж назва «Cutty Sark» («коротка сорочка») походить з поеми Роберта Бернса «Тем О'Шентер», в якій розповідалося про відьму, що витанцьовувала на шабаші в короткій сорочці, яка мало що приховувала. Образ відьми зачарував відомого капітана Джона Уїлліса (John Willis), і на його замовлення суднобудівною компанією «Scott & Linton» було побудовано знамените судно. Назвати кліпер ім'ям відьми він не ризикнув, а от прізвисько відьми «Cutty Sark» цілком підходило для цієї мети.
У ті роки непоодинокими були гонки, що влаштовували капітани цих кораблів: у виграші залишались судна, які першими доставили чай нового врожаю в столицю Великобританії. Так в одній з таких гонок, потрапивши в шторм, кліпер «Cutty Sark» втратив штурвал і, здавалося б, вибув з гонки. Але команда, очолювана капітаном Гендерсоном, проявила неймовірну мужність і завзятість: під поривами вітру і заливачими палубу хвилями моряки виготовили новий штурвал, не заходячи для ремонту в найближчий порт. Прибувши в пункт призначення з тижневим запізненням, кліпер виграв в іншому: відтепер його ім'я стало символом стійкості і невичерпної волі до перемоги.
Пізніше швидкохідні вітрильники були потіснені пароплавами, які хоча і розвивали меншу швидкість, зате забезпечували стабільну доставку, так як практично не залежали від примх погоди. Деякий час після цього «Cutty Sark» використовувався для доставки інших вантажів, а потім його перетворили в навчальне судно. Сьогодні знамените судно перетворене в музей, який приваблює в сухий док в Грінвічі тисячі туристів.
Назва «Cutty Sark» сподобалося партнерам, і натхненний Джеймс Макбіл тут же накидав ескіз етикетки, застосувавши до віскі термін «Оriginal Scotch Whisky» замість загальновживаного «Blended Scotch Whisky». Етикетка була відразу прийнята, але в процесі її друкарського виконання була допущена помилка: замість бежевого кольору був отриманий жовтий, який, однак, також припав всім до смаку. У такому вигляді етикетка проіснувала майже до наших днів і лише недавно напис було змінено на «Blended Scotch Whisky» відповідно до єдиних вимог до маркування скотчів.

16 січня 1920 року Вісімнадцята поправка до Конституції США, яка запровадила в країні «Сухий закон», офіційно вступила в силу. З цього моменту в США були заборонені виробництво і продаж алкогольних напоїв. Однак, ця заборона сприяла не стільки зростанню показників тверезості, скільки зростанню обсягів контрабанди. Базами контрабандистів були просто переповнені довколишні острови, в тому числі і Багамські. Серед таких ділків був такий собі капітан Вільям МакКой, який одним з перших почав поставляти в США шотландський віскі «Cutty Sark».

Капітан МакКой швидко став відомий тим, що особисто гарантував якість доставленого віскі, і його прізвище незабаром стало чимось на зразок символу автентичності цього напою: так з'явилося знамените словосполучення «Real McCoy».

Зачувши небувалий прибуток, з візитом на Багами відправився сам Френсіс Беррі. Він прийшов до висновку, що втручатися в справи США попросту нерозумно, а от розвиток і всіляка підтримка «агентурної мережі» може принести хороші доходи. І компанія оперативно налагодила поставки «Cutty Sark» в Насау (Багамські острови). Завдяки Біллу Маккою марка впевнено увійшла на американський ринок, де після скасування Сухого закону зайняла тверді позиції. І до цього дня «Cutty Sark» є найбільш продаваємим скотчем в США.

Віскі «Cutty Sark» Prohibition був випущений на честь капітана Білла Маккоя. Чорна пляшка і бліда етикетка переносять нас у часи «Сухого закону». Цей віскі випускається обмеженим тиражем, його міцність становить 50%, і всі пляшки прикрашає знаменитий в ті часи напис «Real McCoy».
- В 1961 році «Cutty Sark» став першим шотландським віскі, обсяги продажів якого в США досягли 1 млн. кейсів.
- Американський астронавт Гордон Купер, виконуючи в 1963 році місію «Меркурій 9», ухитрився потайки пронести на борт космічного корабля пляшку «Cutty Sark».
- В 1971 році компанія запропонувала приз в 1 млн. фунтів тому, хто зловить Лох-Неське чудовисько.
- Один з найвірніших прихильників марки — режисер Мартін Скорсезе: герої його фільмів п'ють скотч «Cutty Sark».
- Популярності бренда сприяла і одна з найзнаменитіших гангстерських кіносаг: пляшку віскі «Cutty Sark» завжди тримав у шухляді свого столу Тоні Сопрано.
- Герой оскароносного фільму 2018 року «Зелена книга» Дон Ширлі вимагав, щоб в кожному готелі, де він зупиняється в дорозі, була пляшка віскі «Cutty Sark».